テクノケミカル株式会社

TECHNO CHEMICAL corp.
生化学・免疫学等の研究用試薬及び関連機器輸入販売

マトレヤ

ステルクリン酸/メチルエステル
Glycosphingolipids

ステルクリン酸およびメチルエステル、トキソプラズマ原虫への阻害
ステルクリン酸は、シクロプロペン環を含有する一価不飽和脂肪酸で、特異的かつ珍しい生理学的特性を持っています。ステルクリン酸の主な供給源は、スエルクリア・フォエチダ(Sterculia foetida)、綿、およびボンバックス・ムングバ(Bombax munguba)を含む様々な植物の種子油です。シクロプロペノイド脂肪酸は、発がん性や急性毒性、慢性毒性など、哺乳動物に対していくつかの有害な影響を与えることが報告されています。1,2) シクロプロペノイドの有害な影響を防ぐために、綿実油(これらの脂肪酸約1%を含む主要な世界的食用油)は、消費前に熱処理および水素化されることが必要です。

スエルクリア・フォエチダの種子は、抗寄生虫薬として伝統的な中国薬に使用されており、近年の研究では、ステルクリン酸とそのメチルエステル体が、広範な寄生虫トキソプラズマ原虫に対して有意な阻害効果を有することが判明しました。スエルクリア・フォエチダ由来の油は、有効な殺虫剤および抗真菌性を有することも示されており、より環境に有害な合成化合物の代替として潜在的に重要です。ステルクリン酸などのシクロプロペノイドは、酵素 Δ 9 -デサチュラーゼを阻害し、ステアリン酸のオレイン酸への転換を妨げ、それらを消費する生物にとって重大な健康上の問題を引き起こす可能性があります。

ステアロイル - コエンザイムAデサチュラーゼ( Δ 9 -デサチュラーゼ)は、種々の脂肪アシル-CoAのシス - Δ 9位への二重結合の挿入を触媒する多数の生物に見られる小胞体酵素です。

最も一般的な基質は、パルミトレイン酸(C16:1)およびオレイン酸(C18:1)に転換されるパルミチン酸(C16:0)およびステアリン酸(C18:0)です。哺乳類にとって Δ 9 -デサチュラーゼは、細胞増殖、生存および悪性腫瘍の発生に関与する代謝過程およびシグナル伝達過程を調節する役割を有することが見出されています。いくつかの寄生生物で Δ 9 -デサチュラーゼの存在が同定され、パルミチン酸およびステアリン酸の不飽和化が指摘されています。Δ 9 -デサチュラーゼは、これらの寄生虫の必須酵素である可能性が高く、ステルクリン酸およびそのメチルエステルの抗寄生虫性は、この酵素の阻害により生じる可能性が高いです。Pan Haoら3)は、最近、ストレイン酸とメチルスルケーテートがin vitroでT. gondiiの増殖を抑制するのに効果的であることを示し、これらの化合物が寄生虫において Δ 9 -デサチュラーゼを標的とし、トキソプラズマ症の治療に有効な薬剤であることを示唆しています。

論文

  1. X. Bao et al., Characterization of cyclopropane fatty-acid synthase from Sterculia foetida. J Biol Chem. 278(15), 12846-12853, (2003)
  2. E. Fehling et al., Preparation of malvalic and sterculic acid methyl esters from Bombax munguba and Sterculia foetida seed oils. JAOCS 75(12), 1757?1760 (1998)
  3. P. Hao et al., Sterculic Acid and Its Analogues Are Potent Inhibitors of Toxoplasma gondii. Korean J Parasitol. 54 (2), 139?145 (2016)
  4. P. Rani and P. Rajasekharreddy, Toxic and antifeedant activities of Sterculia Foetida (L.) seed crude extract against Spodoptera litura (F.) and Achaea Janata (L.) Journal of Biopesticides. 2(2), 161-164 (2009)
  5. K. Schmid and G. Patterson, Effects of cyclopropenoid fatty acids on fungal growth and lipid composition. Lipids. 23(3), 248?252 (1988)

Matreya社 ステルクリン酸メチルエステル関連製品リスト
製品コード 容量 製品名 純度
1235 25 mg Sterculic acid (9,10-Methylene-octadec-9Z-enoic acid) 98+%
1236 25 mg Methyl sterculate (Methyl 9,10-Methylene-octadec-9Z-enoate) 98+%
1238 5 mg Methyl malvalate (Methyl 8,9-Methylene-heptadec-8Z-enoate) 95+%
1822 25 mg Dihydrosterculic acid (cis-9,10-Methyleneoctadecanoic acid) 98+%
1823 25 mg Methyl dihydrosterculate (Methyl cis-9,10-methyleneoctadecanoate) 98+%