テクノケミカル株式会社

TECHNO CHEMICAL corp.
生化学・免疫学等の研究用試薬及び関連機器輸入販売

マトレヤ

共役リノール酸異性体(CLA)
Conjugated linoleic acid isomers(CLA)

CLA Research is Being Redone With Our Highly Pure Isomers (By Matreya LLC)
9(Z),11(E)-Octadecadienoic acid

10(E),12(Z)-Octadecadienoic acid

リノール酸は必須脂肪酸(18:2 ω6)で、自然界では幾つかの共役誘導体が同定されています。これらの誘導体は “共役リノール酸”またはCLAと呼ばれ、 9位と11位または10位と12位に2重結合を有しているため、8つの幾何学異性体が存在することになります。 CLAは肉(24)と乳製品(25,35)に生じます。 どちらのケースでも9(Z),11(E)-異性体が豊富に存在し、生物学活性を有する化学形だと考えられています。 動物の食餌を通して消化吸収されたCLAは腸の粘膜、肝臓と脂肪組織に見出されます(26)。 Parodiによる総説も御覧ください(35)。CLAには幾つかの生物学的な特徴があります。 その抗発がん活性については発癌がん動物モデルの化学的な腫瘍形成の誘発を阻害することができることにより証明されました(24,27,28,29)。 また、CLAを培地に添加すると、ヒトメラノーマ細胞や結腸直腸がん、乳がん細胞のinvitroでの成育が抑制されます(30)。 CLAには抗アテローム形成活性もあります。ハムスターとウサギでは、管理されたアテローム形成用餌にCLAを添加すると、アテローム硬化の発達が著しく抑えられます(31,32)。 CLA含有餌を給餌された動物は低比重リポタンパク(LDL)コレステロールの体内レベルが低いこともわかりました。CLAは脂肪とタンパクの代謝制御に関与しているのかもしれません。CLAを補充された食餌を行った幾つかの種類の動物は、飼料効率が改善されました。やせた状態から体重が増えたのに対して体脂肪が減少しました。これは主として、10(E),12(Z)-異性体に起因していると思われます。Δ6デサチュラーゼに対してCLAはリノール酸と競合します(36)。Zucker diabetic fatty fa/fa ratのグルコース耐性の損傷は、CLA給餌によるPPAR γ の活性化によって健常状態にされるため、インスリン非依存性糖尿病 (NIDDM) の阻止または良好化をもたらします。 また、11(Z),13(E)-異性体(cat.no.1259) は心臓とミトコンドリアに濃縮された状態で存在することが明らかにされています。

CLA 研究にマトレヤ社の高純度の異性体の導入をご検討ください。

多くの実験では9(Z),11(E)-異性体が30%程含まれているCLA異性体混合物が実験に用いられています(37,38)。 このような混合物中からは、9,11-と10,12-異性体に加えて、8,10-と11,13-異性体が同定されています(38,39)
マトレヤ社では高純度(98%以上)の9,11-“cis, trans”異性体からなるCLAを提供しております。“trans, trans”や“cis, cis”も同様に準備しております。更に高純度の10(E),12(Z)-異性体も販売し、 比較検討のために広くご利用いただいております。

製品カテゴリ別ラインナップ
Conjugated linoleic acid isomers (CLA)
マトレヤ社カテゴリ検索へ

文献リスト

  • 1.) B.A. Fenderson, E.M. Eddy, S.Hakomori, BioEssays 12, 173, 1990.
  • 2.) A. Gorio et al., Exp. Brain Res., Suppl. 13, 283, 1984.
  • 3.) F. Di Gregorio et al., Neuropediatrics, Suppl. 15, 93, 1984.
  • 4.) J.S. Schneider et al., Science, 256, 843, 1992.
  • 5.) R.W. Leeden, R. K. Yu, Methods Enzymol, 83, 139, 1982.
  • 6.) M. Faucher et al., J. Biol. Chem. 263, 5319, 1988.
  • 7.) Y. Hannun, ibid, 269, 3125, 1994.
  • 8.) R. Kolesnick, D.W. Golde, Cell, 77, 325, 1984.
  • 9.) J. M. L. Hauser et al., J. Biol. Chem. 269, 6803, 1994.
  • 10.) A. Gomez-Munoz et al., ibid, 270, 26318, 1995.
  • 11.) B. M. Buehrer, R.M. Bell, Adv. in Lipid Res., 26, 59, 1993.
  • 12.) C. W. Sachs et al., J. Biol. Chem., 270, 26639, 1995.
  • 13.) R,R, Vunnam, N.S. Radin, Chem. Phys. Lipids, 265, 1980.
  • 14.) J. Inokuchi and N.S. Radin, J. Lipid Res., 28, 565, 1987.
  • 15.) N.S. Radin et al. J. Biochem, 111, 191, 1992.
  • 16.) J. Inokuchi et al., Cancer letters, 38, 23, 1987.
  • 17.) Y. Lavie et al., J. Biol. Chem., 271, 19530, 1996.
  • 18.) Y. Lavie et al., J. Biol. Chem., 271, in press, 1996.
  • 19.) Y. Hannun et al., Science, 235, 670, 1987.
  • 20.) S. Spiegel et al., Proc. Intern. Conf. Biol. Function Glycosphingolipids,Santa Barbara, CA, 1990.
  • 21.) M. Sugita et al. Biochim. Biophys. Acta, 398, 125, 1975.
  • 22.) A. Bielawska et al. J. Biol. Chem., 271, 12646, 1996.
  • 23.) A. Bielawska et al. ibid. 267, 18493, 1992.
  • 24.) M.W. Pariza et al., Cancer Res. 43, 2444s, 1983.
  • 25.) Y. L Ha et al., J. Agr. Food Chem., 37, 75, 1989.
  • 26.) S. Banni et al. Abstr. 87th AOCS Mtg. 1996, p.28.
  • 27.) C. Ip et al., Cancer Res. 51, 6118, 1991.
  • 28.) M. A. Belury, Nutr. Rev. 53 (4 Pt. 1), 83, 1995.
  • 29.) C. Liew et al. Carcinogenesis, 16, 3037, 1995.
  • 30.) T. D. Shultz et al. Cancer Let, 63, 125, 1992.
  • 31.) T.J. Nicolosi, Abstr. 87th AOCS Mtg., 1996.
  • 32.) K.N. Lee et al., Atheroscl., 108(1), 19, 1994.
  • 33.) B.F. Haumann, Inform, 7(2), 152, 1996.
  • 34.) M.W. Pariza et al., Abstr., 87th AOCS Mtg., 1996.
  • 35.) P.W. Parodi, Austral. J. Dairy Tech., 49, 93, 1994.
  • 36.) M.A. Belury et al., Lipids, 33, 217, 1998.
  • 37.) W.W. Christie et al. JAOCS, 74, 1231, 1997.
  • 38.) Sehat, N. et al., Lipids, 33, 217, 1998.
  • 39.) Sebedio, J. L. et al., Biochim. Biophys. Acta, 1345,5, 1997.
  • 40.) Houseknecht, K.L. et al., Biochem. Biophys. Res. Comm., 224, 678,1998.
  • 41.) M. Mattie, et. al., J. Biol. Chem. 269:3181, 1994.
  • 42.) Shayman, J. A., Kidney Int. 58, 11-26, 2000.
  • 43.) Kolesnick, R. N. et al. J. Cell Physiol. 184, 285-300, 2000.
  • 44.) Smith, W. L. and Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 277, 25841-25842, 2002.
  • 45.) Pyne, S. And Pyne, N. J. Biochem. J. 349, 385-402, 2000.
  • 46.) Merrill, A. H. Jr. J. Biol. Chem. 277, 25843-25846, 2002.
  • 47.) Hannun, Y. A. and Obeid, L., J. Biol. Chem. 277, 25847-25850, 2002.
  • 48.) van Meer, G. And Lisman, Q. J. Biol. Chem. 277, 25855-25858, 2002.
  • 49.) Kolter, T., Proia, R. L. and Sandhoff, K. J. Biol. Chem. 277, 25859-25862, 2002.
  • 50.) Radin, N. S., Cancer Invest. 20, 779-786, 2002.
  • 51.) Tettamanti, G., Bassi R., Viani, P., Riboni, L., Biochimie 85(3-4),423-437, 2003.
  • 52.) Fredman, P., Hedberg, K., Brezicka, T., Biodrugs 17(3) 155-167, 2003.
  • 53.) Hoeckstra, D., et al. J. Lipid Res. 44, 869-877, 2003.
  • 54.) Radin, N. S., Biochem. J. 371:243, 2003.
  • 55.) Radin, N. S., Biorg. Med. Chem. 11:2123, 2003.
  • 56.) Radin, N. S., Cancer Investigation 20:1, 2002.
  • 57.) Borman, S., Chemical and Engineering News 82:32, 31-35, 2004.
  • 58.) Jacqueline M. Kraveka, Li Li, Zdzislaw M. Szulc, Jacek Bielawski, Besium Ogretmen, Yusuf A. Hannun, Lina M. Obeid, and Alicja Bielawska. J. Biol. Chem., 10, 1074/jbc. M700647200, February 5, 2007