g テクノケミカル株式会社 [脂質関連/マトレヤ社製品] 質量分析用安定同位体スフィンゴ糖脂質、ビオチン化スフィンゴ脂質、蛍光ガラクトシルセラミド及び質量分析用重水素化ガングリオシド
テクノケミカル株式会社

TECHNO CHEMICAL corp.
生化学・免疫学等の研究用試薬及び関連機器輸入販売

マトレヤ

安定同位体 質量分析用スタンダード
スフィンゴ糖脂質

ショットガンおよびLC-MSリピドミクスの研究で、最も好ましい内部標準の1つは、安定同位体標識分子です。これらの標準物質は、質量分析によって容易に検出でき、天然の生化学物質と比較してほぼ同一な物理的特性を示します。これは、検体と内部標準の間で同様の抽出特性を確保するために非常に重要です。

Matreya社 安定化同位体スフィンゴ糖脂質 関連製品リスト
製品コード 容量 製品名 純度
2079 1mg D-erythro-sphingosine, D 98+%
2201 1mg N-omega-CD3-Octadecanoyl-D-erythro-sphingosine 98+%
2202 1mg N-omega-CD3-Octadecanoyl-D-erythro-dihydrosphingosine 98+%
2200 1mg N-1-13C-Hexadecanoyl-D-erythro-sphingosylphosphorylcholine 98+%
2206 1mg N-omega-CD3-Octadecanoyl-D-erythro-sphingosine-1-phosphate 98+%
1914 5mg N-Octadecanoyl-D35-psychosine, (perdeuterated, C18:0 fatty acid) 98+%
2209 1mg 13C6-Glucosylsphingosine 98+%
1533 1mg N-omega-CD3-Hexadecanoyl-glucopsychosine 98+%
1536 1mg N-omega-CD3-Octadecanoyl-sulfatide 98+%
1534 1mg N-omega-CD3-Hexadecanoyl-lactosylceramide 98+%
1537 500µg N-omega-CD3-Octadecanoyl-ceramide trihexoside 98+%
2050 500µg N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM1(NH4+ salt) 98+%
2051 250µg N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM2 (NH4+ salt) 98+%
2052 250µg N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM3 (NH4+ salt) 98+%
2054 500µg N-omega-CD3-Octadecanoyl disialoganglioside GD3 (NH4+ salt) 98+%
2208 1mg N-(32-Linoleoyloxy-dotriacontanoyl)-sphingosine-D9 98+%
2210 1mg N-omega-CD3-Octadecanoyl-phytosphingosine 98+%

マトレヤ ビオチン化スフィンゴ脂質スタンダード

マトレヤ社のビオチン化スフィンゴ脂質の製品は、ビオチンとストレプトアビジン/アビジンとの強力かつ特異的な相互作用を利用して、スフィンゴ脂質研究に最適です。これらのスフィンゴ脂質には、スフィンゴ脂質の自然な性質を維持するヘキサン酸リンカーを介してスフィンゴシン部のアミンと結合したビオチンラベルが含まれています。ビオチンラベルは、スフィンゴ脂質のストレプトアビジン/アビジンタンパク質への容易な付着を可能にし、基質への結合および毒素検出に有用です。マトレヤ社のビオチン化製品は、天然のセラミド骨格とビオチン標識を組み合わせて、極めて特異的なストレプトアビジン/アビジン結合と同様に、より自然なタンパク質相互作用を実現します。

Mukhopadhyayと共同研究者は、ビオチン標識セラミドを使用して、プロテインホスファターゼ2A(I2PP2A)の阻害剤2をセラミド結合タンパク質として同定しました。彼らは、I2PP2Aセラミド結合がPP2Aと阻害剤との関連性を低下させ、in vitroでのPP2A活性の阻害を防ぐことを発見しました。

また、I2PP2Aとセラミドの直接相互作用が、PP2Aの活性とシグナル伝達の調節を介して重要な生物学的役割を果たしていることを発見しました。また、I2PP2Aとセラミドの直接的な相互作用が、PP2Aの活性とシグナル伝達の調節を介して重要な生物学的役割を果たし、それがc-Mycのセラミド媒介分解と抗増殖を制御することを発見しました1)。Pukinと共同研究者は、ストレプトアビジン コーティング ELISAプレートで大腸菌エンテロトキシン検出にビオチン標識ガングリオシドを使用しました2)。腸管毒素原性大腸菌は、世界中の健康と食品の安全性に対して深刻な脅威である病原性大腸菌で、エンテロトキシンの検出は、食中毒の予防において非常に重要です。

文献

  1. A. Mukhopadhyay et al. (2009) Direct interaction between the inhibitor 2 and ceramide via sphingolipid-protein binding is involved in the regulation of protein phosphatase 2A activity and signaling. FASEB J., 23(3), 751-763
  2. A.V. Pukin et al. (2011) Chemoenzymatic synthesis of biotin-appended analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a for solid-phase applications and improved ELISA tests. Org. Biomol. Chem., 9(16), 5809-5815
Matreya社 ビオチン化スフィンゴ脂質スタンダード 関連製品リスト
製品コード 容量 製品名 純度
2081 5mg N-Hexanoyl-biotin-D-erythro-sphingosine 98+%
2212 5mg N-Hexanoyl-biotin-D-erythro-dihydrosphingosine 98+%
2211 5mg N-Hexanoyl-biotin-phytosphingosine 98+%
2203 5mg N-Hexanoyl-biotin-galactosylceramide 98+%
2085 5mg N-Hexanoyl-biotin-glucosylceramide 98+%
2207 1mg N-Hexanoyl-biotin-sulfatide 98+%
2205 1mg N-Hexanoyl-biotin-lactosylceramide 98+%
2053 500µg N-Hexanoyl-biotin-monosialoganglioside GM1 98+%
2055 500µg N-Hexanoyl-biotin-disialoganglioside GD3 98+%

マトレヤ 蛍光ガラクトシルセラミド

セレブロシド(ガラクトシルセラミド)は、主に神経組織に見られ、中枢神経系の主要なスフィンゴ糖脂質です。それらは、神経のミエリン鞘の最大の単一成分であり、他の分子とともに、ミエリン鞘の構造的支持の一部を形成するように作用する傾向がみられます1)
セレブロシドは、細胞凝集、細胞内コミュニケーション、細胞発達などの非常に広範囲の生物学的活動に関与しており、抗腫瘍/細胞毒性効果があります2)
ガラクトセレブロシドは、神経系およびミエリン鞘にも豊富なスルファチドに代謝されます。セレブロシドの比較的高い融点(生理学的体温よりもはるかに高い)のため、それらは準結晶構造を持っています。クラッベ病(グロボイド細胞白質ジストロフィー)は、ガラクトセレブロシドの分解に関与する酵素ガラクトセレブロシダーゼの欠乏によって特徴付けられます。これは、セレブロシドとサイコシンの蓄積をもたらします(非常に強い細胞毒性があり、神経の脱髄と軸索伝導性の喪失を引き起こす可能性があります)3)

NBD-ガラクトシルセラミドは、466/539 nmの励起/発光ピークをもつ蛍光セレブロシドです。NBD(7-ニトロベンズ-2-オキサ-1,3-ジアゾール-4-イル)は、最も一般的な蛍光標識脂質の1つです。NBD標識脂質は、ほとんどの用途で対応する天然の脂質に非常によく似ていることが研究で示されています4)。。NBD基は、特に脂肪酸が短鎖の場合、細胞および細胞膜への脂質吸着にわずかな影響しか与えません。この蛍光類似体は一般に、多くの生物学的機能でガラクトシルセラミドに相当します。

リサミン-ローダミンB-ドデカノイル-ガラクトシルセラミドは、スフィンゴシンに結合したリサミン-ローダミンBマーカーを含む蛍光標識スフィンゴ糖脂質です。マトレヤ社の蛍光標準は、クラッベ病および他の研究でセレブロシドの同定と分離で使用する際に優れています。リサミン-ローダミンB色素の励起/発光ピークは~560/580 nmです。蛍光マーカーは、フルオロフォアとスフィンゴ脂質との相互作用を減らす炭素数12のリンカーを介して結合します。

文献

  1. S.L. Miller and L. Denisova. Cycloserine-induced decrease of cerebroside in myelin. Lipids 33(4), 441-443 (1998).
  2. X. Zhou, L. Tang, and Y. Liu (2009) An Isomeric Mixture of Novel Cerebrosides Isolated from Impatiens pritzellii Reduces Lipopolysaccharide-Induced Release of IL-18 from Human Peripheral Blood Mononuclear Cells. Lipids, Vol. 44:8 pp. 759-763
  3. X. Han and H. Cheng (2005) Characterization and direct quantitation of cerebroside molecular species from lipid extracts by shotgun lipidomics. Journal of Lipid Research, Vol. 46:1 pp. 163-175
  4. A. Chattopadhyay (1990) Chemistry and biology of N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)-labeled lipids: fluorescent probes of biological and model membranes. Chemistry and Physics of Lipids, Vol. 53:1 pp. 1-15
Matreya社 蛍光ガラクトシルセラミド 関連製品リスト
製品コード 容量 製品名 純度
1050 50mg Cerebrosides (Galactosylceramides, bovine) 98+%
1621 5mg N-Hexanoyl-NBD-galactosylceramide 98+%
1633 5mg N-Dodecanoyl-NBD-galactosylceramide 98+%
1633-001 5mg N-Dodecanoyl-NBD-galactosylceramide 98+%
2204 500µg Lissamine-rhodamine B-dodecanoyl-galactosylceramide 98+%
2087 1mg Psychosine (Galactosylsphingosine, synthetic) 98+%

マトレヤ 質量分析用重水素化ガングリオシド

重水素化ガングリオシドは、質量分析を使用した試料および生体系の天然ガングリオシドの同定に最適です1)。スフィンゴシンに結合した脂肪酸鎖は、重水素化されたステアリン酸に置換され、ガングリオシドの物理的性質が天然のガングリオシドのものとほぼ同一であることが保証されます。これらの製品は、抽出性や酵素活性を変えることなく、酵素の内部標準または基質として使用できます。

ガングリオシドは酸性のスフィンゴ糖脂質で、細胞原形質膜の外側のリーフレット、特に中枢神経系の神経細胞に脂質ラフトを形成します2) 3)。それらは、細胞の増殖、分化、接着、シグナル伝達、細胞間相互作用、腫瘍形成、および転移に関与しています4)。これらの多様な機能は、さまざまな病気や障害の発生にも関与しています。これらのプロセスへのガングリオシドの関与を正確に理解することで、癌の発生、リソソーム蓄積症、アルツハイマー病の進行を防ぐための様々な方針が導き出されます。

文献

  1. J. Gu et al. (2008) Simultaneous quantification of GM1 and GM2 gangliosides by isotope dilution tandem mass spectrometry. Clin. Biochem., Vol. 41(6) pp. 413-417
  2. L. Svennerholm, et al. (eds.), “Structure and Function of Gangliosides”, New York, Plenum, 1980
  3. T. Kolter et al. (2002) Combinatorial Ganglioside Biosynthesis. J. Biol. Chem., Vol. 277(29) pp. 25859-25862
  4. S. Birkle et al. (2003) Role of tumor-associated gangliosides in cancer progression. Biochimie, Vol. 85(3-4) pp. 455-463
Matreya社 質量分析用重水素化ガングリオシド 関連製品リスト
製品コード 容量 製品名 純度
2050 500µg N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM1 (NH4+ salt) 98+%
2051 250µg N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM2 (NH4+ salt) 98+%
2052 250µg N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM3 (NH4+ salt) 98+%
2053 500µg N-omega-CD3-Octadecanoyl disialoganglioside GD3 (NH4+ salt) 98+%