主要製品案内安定同位体 質量分析用スタンダード
スフィンゴ糖脂質
ショットガンおよびLC-MSリピドミクスの研究で、最も好ましい内部標準の1つは、安定同位体標識分子です。これらの標準物質は、質量分析によって容易に検出でき、天然の生化学物質と比較してほぼ同一な物理的特性を示します。これは、検体と内部標準の間で同様の抽出特性を確保するために非常に重要です。
Matreya社 安定化同位体スフィンゴ糖脂質 関連製品リスト
マトレヤ ビオチン化スフィンゴ脂質スタンダード
マトレヤ社のビオチン化スフィンゴ脂質の製品は、ビオチンとストレプトアビジン/アビジンとの強力かつ特異的な相互作用を利用して、スフィンゴ脂質研究に最適です。これらのスフィンゴ脂質には、スフィンゴ脂質の自然な性質を維持するヘキサン酸リンカーを介してスフィンゴシン部のアミンと結合したビオチンラベルが含まれています。ビオチンラベルは、スフィンゴ脂質のストレプトアビジン/アビジンタンパク質への容易な付着を可能にし、基質への結合および毒素検出に有用です。マトレヤ社のビオチン化製品は、天然のセラミド骨格とビオチン標識を組み合わせて、極めて特異的なストレプトアビジン/アビジン結合と同様に、より自然なタンパク質相互作用を実現します。
Mukhopadhyayと共同研究者は、ビオチン標識セラミドを使用して、プロテインホスファターゼ2A（I2PP2A）の阻害剤2をセラミド結合タンパク質として同定しました。彼らは、I2PP2Aセラミド結合がPP2Aと阻害剤との関連性を低下させ、in vitroでのPP2A活性の阻害を防ぐことを発見しました。
また、I2PP2Aとセラミドの直接相互作用が、PP2Aの活性とシグナル伝達の調節を介して重要な生物学的役割を果たしていることを発見しました。また、I2PP2Aとセラミドの直接的な相互作用が、PP2Aの活性とシグナル伝達の調節を介して重要な生物学的役割を果たし、それがc-Mycのセラミド媒介分解と抗増殖を制御することを発見しました1）。Pukinと共同研究者は、ストレプトアビジン コーティング ELISAプレートで大腸菌エンテロトキシン検出にビオチン標識ガングリオシドを使用しました2）。腸管毒素原性大腸菌は、世界中の健康と食品の安全性に対して深刻な脅威である病原性大腸菌で、エンテロトキシンの検出は、食中毒の予防において非常に重要です。
文献
- A. Mukhopadhyay et al. (2009) Direct interaction between the inhibitor 2 and ceramide via sphingolipid-protein binding is involved in the regulation of protein phosphatase 2A activity and signaling. FASEB J., 23(3), 751-763
- A.V. Pukin et al. (2011) Chemoenzymatic synthesis of biotin-appended analogues of gangliosides GM2, GM1, GD1a and GalNAc-GD1a for solid-phase applications and improved ELISA tests. Org. Biomol. Chem., 9(16), 5809-5815
Matreya社 ビオチン化スフィンゴ脂質スタンダード 関連製品リスト
| 製品コード | 容量 | 製品名 | 純度 |
|---|---|---|---|
| 2081 | 5mg | N-Hexanoyl-biotin-D-erythro-sphingosine | 98+% |
| 2212 | 5mg | N-Hexanoyl-biotin-D-erythro-dihydrosphingosine | 98+% |
| 2211 | 5mg | N-Hexanoyl-biotin-phytosphingosine | 98+% |
| 2203 | 5mg | N-Hexanoyl-biotin-galactosylceramide | 98+% |
| 2085 | 5mg | N-Hexanoyl-biotin-glucosylceramide | 98+% |
| 2207 | 1mg | N-Hexanoyl-biotin-sulfatide | 98+% |
| 2205 | 1mg | N-Hexanoyl-biotin-lactosylceramide | 98+% |
| 2053 | 500µg | N-Hexanoyl-biotin-monosialoganglioside GM1 | 98+% |
| 2055 | 500µg | N-Hexanoyl-biotin-disialoganglioside GD3 | 98+% |
マトレヤ 蛍光ガラクトシルセラミド
セレブロシド（ガラクトシルセラミド）は、主に神経組織に見られ、中枢神経系の主要なスフィンゴ糖脂質です。それらは、神経のミエリン鞘の最大の単一成分であり、他の分子とともに、ミエリン鞘の構造的支持の一部を形成するように作用する傾向がみられます1）。
セレブロシドは、細胞凝集、細胞内コミュニケーション、細胞発達などの非常に広範囲の生物学的活動に関与しており、抗腫瘍/細胞毒性効果があります2）。
ガラクトセレブロシドは、神経系およびミエリン鞘にも豊富なスルファチドに代謝されます。セレブロシドの比較的高い融点（生理学的体温よりもはるかに高い）のため、それらは準結晶構造を持っています。クラッベ病（グロボイド細胞白質ジストロフィー）は、ガラクトセレブロシドの分解に関与する酵素ガラクトセレブロシダーゼの欠乏によって特徴付けられます。これは、セレブロシドとサイコシンの蓄積をもたらします（非常に強い細胞毒性があり、神経の脱髄と軸索伝導性の喪失を引き起こす可能性があります）3）。
NBD-ガラクトシルセラミドは、466/539 nmの励起/発光ピークをもつ蛍光セレブロシドです。NBD（7-ニトロベンズ-2-オキサ-1,3-ジアゾール-4-イル）は、最も一般的な蛍光標識脂質の1つです。NBD標識脂質は、ほとんどの用途で対応する天然の脂質に非常によく似ていることが研究で示されています4）。。NBD基は、特に脂肪酸が短鎖の場合、細胞および細胞膜への脂質吸着にわずかな影響しか与えません。この蛍光類似体は一般に、多くの生物学的機能でガラクトシルセラミドに相当します。
リサミン-ローダミンB-ドデカノイル-ガラクトシルセラミドは、スフィンゴシンに結合したリサミン-ローダミンBマーカーを含む蛍光標識スフィンゴ糖脂質です。マトレヤ社の蛍光標準は、クラッベ病および他の研究でセレブロシドの同定と分離で使用する際に優れています。リサミン-ローダミンB色素の励起/発光ピークは～560/580 nmです。蛍光マーカーは、フルオロフォアとスフィンゴ脂質との相互作用を減らす炭素数12のリンカーを介して結合します。
文献
- S.L. Miller and L. Denisova. Cycloserine-induced decrease of cerebroside in myelin. Lipids 33(4), 441-443 (1998).
- X. Zhou, L. Tang, and Y. Liu (2009) An Isomeric Mixture of Novel Cerebrosides Isolated from Impatiens pritzellii Reduces Lipopolysaccharide-Induced Release of IL-18 from Human Peripheral Blood Mononuclear Cells. Lipids, Vol. 44:8 pp. 759-763
- X. Han and H. Cheng (2005) Characterization and direct quantitation of cerebroside molecular species from lipid extracts by shotgun lipidomics. Journal of Lipid Research, Vol. 46:1 pp. 163-175
- A. Chattopadhyay (1990) Chemistry and biology of N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)-labeled lipids: fluorescent probes of biological and model membranes. Chemistry and Physics of Lipids, Vol. 53:1 pp. 1-15
Matreya社 蛍光ガラクトシルセラミド 関連製品リスト
| 製品コード | 容量 | 製品名 | 純度 |
|---|---|---|---|
| 1050 | 50mg | Cerebrosides (Galactosylceramides, bovine) | 98+% |
| 1621 | 5mg | N-Hexanoyl-NBD-galactosylceramide | 98+% |
| 1633 | 5mg | N-Dodecanoyl-NBD-galactosylceramide | 98+% |
| 1633-001 | 5mg | N-Dodecanoyl-NBD-galactosylceramide | 98+% |
| 2204 | 500µg | Lissamine-rhodamine B-dodecanoyl-galactosylceramide | 98+% |
| 2087 | 1mg | Psychosine (Galactosylsphingosine, synthetic) | 98+% |
マトレヤ 質量分析用重水素化ガングリオシド
重水素化ガングリオシドは、質量分析を使用した試料および生体系の天然ガングリオシドの同定に最適です1）。スフィンゴシンに結合した脂肪酸鎖は、重水素化されたステアリン酸に置換され、ガングリオシドの物理的性質が天然のガングリオシドのものとほぼ同一であることが保証されます。これらの製品は、抽出性や酵素活性を変えることなく、酵素の内部標準または基質として使用できます。
ガングリオシドは酸性のスフィンゴ糖脂質で、細胞原形質膜の外側のリーフレット、特に中枢神経系の神経細胞に脂質ラフトを形成します2) 3）。それらは、細胞の増殖、分化、接着、シグナル伝達、細胞間相互作用、腫瘍形成、および転移に関与しています4）。これらの多様な機能は、さまざまな病気や障害の発生にも関与しています。これらのプロセスへのガングリオシドの関与を正確に理解することで、癌の発生、リソソーム蓄積症、アルツハイマー病の進行を防ぐための様々な方針が導き出されます。
文献
- J. Gu et al. (2008) Simultaneous quantification of GM1 and GM2 gangliosides by isotope dilution tandem mass spectrometry. Clin. Biochem., Vol. 41(6) pp. 413-417
- L. Svennerholm, et al. (eds.), “Structure and Function of Gangliosides”, New York, Plenum, 1980
- T. Kolter et al. (2002) Combinatorial Ganglioside Biosynthesis. J. Biol. Chem., Vol. 277(29) pp. 25859-25862
- S. Birkle et al. (2003) Role of tumor-associated gangliosides in cancer progression. Biochimie, Vol. 85(3-4) pp. 455-463
Matreya社 質量分析用重水素化ガングリオシド 関連製品リスト
| 製品コード | 容量 | 製品名 | 純度 |
|---|---|---|---|
| 2050 | 500µg | N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM1 (NH4+ salt) | 98+% |
| 2051 | 250µg | N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM2 (NH4+ salt) | 98+% |
| 2052 | 250µg | N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM3 (NH4+ salt) | 98+% |
| 2053 | 500µg | N-omega-CD3-Octadecanoyl disialoganglioside GD3 | 98+% |
高純度重水素化スフィンゴ糖脂質
- 質量分析を用いたガングリオシドの同定と定量に最適
- マトレヤ社は、新たにD9 標識ガングリオシドとグロボトリアオシルセラミドをセットで合成し、これにより、標識された m/z と天然物質およびその豊富な同位体との分離が改善され、より高い精度でLC-MS/MS を用いた生体試料の定量が可能になりました。
GM1 の天然同位体存在比を、D3 標識 と D9 標識で比較
- この化合物は分子量が大きく、複数の炭素原子があるため、13C の存在量は非常に高く、最大で M+5 同位体になります。
- M+3 同位体 (1519.85 m/z) の存在比は 14.4%と非常に大きくなり、これは3 つの 13C 原子を含む天然の GM1 の一部で、GM1-D3 とほぼ同じ質量 (1519.86 m/z) です。
- この天然の M+3 同位体は、GM1 レベルが試料ごとに異なり、GM1 の定量化に悪影響を与える可能性があるため、同位体標識された内部標準応答を変動させる可能性があります。
- 9 個の 13C 原子を持つ GM1 の天然存在比が実質的にゼロであるため、9 個の重水素原子で標識されたスタンダードによりこの問題を解決することができます。
- 天然の同位体は GM1 -D9 シグナルとは干渉しません。
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| 製品コード | 製品名 | 分子量 | 純度 |
|---|---|---|---|
| 2057 | N-Hexadecanoyl-D9 (13,13,14,14,15,15,16,16,16)-monosialoganglioside GM1 (NH4 salt) | 1528 + NH3 | 98+% |
| 2058 | N-Hexadecanoyl-D9 (13,13,14,14,15,15,16,16,16)-monosialoganglioside GM2 (NH4 salt) | 1366 + NH3 | 98+% |
| 2059 | N-Hexadecanoyl-D9 (13,13,14,14,15,15,16,16,16)-monosialoganglioside GM3 (NH4 salt) | 1163 + NH3 | 98+% |
| 1551 | N-Hexadecanoyl-D9 (13,13,14,14,15,15,16,16,16)-ceramide trihexoside | 1033 | 98+% |
| 製品コード | 製品名 | 分子量 | 純度 |
|---|---|---|---|
| 2050 | N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM1 (NH4 salt) | 1550 + NH3 | 98+% |
| 2051 | N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM2 (NH4 salt) | 1388 + NH3 | 98+% |
| 2052 | N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM3 (NH4salt) | 1185 + NH3 | 98+% |
| 2054 | N-omega-CD3-Octadecanoyl disialoganglioside GD3 (NH4+ salt) | 1476 + 2NH3 | 98+% |
| 1537 | N-omega-CD3-Octadecanoyl-ceramide trihexoside | 1055 | 98+% |
